目的  采用一测多评（QAMS）、化学计量学和熵权-优劣解距离（EW-TOPSIS）法对不同产地三叶青进行质量差异评价，为其道地研究提供依据。

方法  收集重庆、广西、湖南、广东、浙江、江苏等6省18批次三叶青样品，采用HPLC-QAMS法同时检测三叶青中绿原酸、咖啡酸、儿茶素、原花青素B1、荭草苷、芦丁、虎杖苷、异槲皮素、山奈酚-3-O-芸香糖苷、紫云英苷、白藜芦醇和山柰酚的含量，建立三叶青多组分定量控制模式；采用主成分分析和正交偏最小二乘法-判别分析等化学模式识别筛选影响三叶青药材质量的主要潜在标志物；利用EW-TOPSIS法建立三叶青质量优劣评价模型，对其质量差异性进行综合评价。

结果  12个成分在各自范围内线性关系良好，平均加样回收率为96.89%~100.13%，RSD＜2.0%（n=9）；HPLC-QAMS法计算值与外标法实测值之间无明显差异；前2个主成分累计方差贡献率为90.15%；原花青素B1、儿茶素、芦丁、荭草苷和绿原酸可能是影响三叶青产品质量主要潜在标志物；EW-TOPSIS法分析结果显示18批三叶青的相对关联度为0.154 9~0.732 0。

结论  所建立的方法操作便捷、结果准确，可作为三叶青多组分定量控制方法；化学计量学及EW-TOPSIS法客观全面，可用于三叶青的质量差异评价。

三叶青为葡萄科植物三叶崖爬藤Tetrastigma hemsleyanum Diels et Gilg的块根，是传统畲药之一，具有清热解毒、消肿止痛和化痰散结之功效，主要用于小儿高热惊风、百日咳、疮痈痰核和毒蛇咬伤等病症的治疗[1]，其主要产于浙江、广西、湖南、江苏等地，多生于山谷、灌丛、阴湿的岩石缝中。现代研究表明，三叶青在抗肝损伤、肺损伤、免疫调节、抗肿瘤、抗病毒、抗炎镇痛、降血糖、降血脂等方面临床疗效显著[2]。有机酸类、酚类、黄酮类及挥发油类等成分为三叶青主要活性成分[3-6]。三叶青现行质量标准为浙江省中药材标准（2017年版）第一册[1]，标准仅对其性状、显微鉴别及浸出物进行了规定，未对其所含任一化学成分进行定量控制，现有文献报道主要集中于黄酮类或酚酸类成分的定量研究[6-12]。传统的多组分定量模式对照品使用量大，检验成本过高，不利于方法的普及应用，同时部分对照品不稳定，也会直接影响检验结果的准确性，暂未检索到对三叶青多组分进行一测多评（quantitative analysis of multi-components by single-marker，QAMS）法 [13-14]的研究，以及对质量差异性综合评价的文献报道。本研究收集浙江、江苏、广东、广西、重庆和湖南等6省18批三叶青药材，按其质量标准炮制，以儿茶素为内参物，采用QAMS法同时测定三叶青中绿原酸、咖啡酸、儿茶素、原花青素B₁、荭草苷、芦丁、虎杖苷、异槲皮素、山奈酚-3-O-芸香糖苷、紫云英苷、白藜芦醇和山柰酚含量，建立三叶青多组分定量控制模式；采用主成分分析（principal component analysis，PCA） [15-16]和正交偏最小二乘法-判别分析（orthogonal partial least squares-discriminant analysis，OPLS-DA）[17-18]等化学计量学[19-20]方法筛选影响三叶青产品质量的主要潜在标志物，利用熵权-优劣解距离（entropy weight-technique for order preference by similarity to ideal solution，EW-TOPSIS）法[17,21]建立三叶青质量优劣评价模型，旨为三叶青质量差异性评价提供科学的实验依据。

1 材料

1.1 主要仪器

LC-20AC型高效液相色谱仪（日本Shimadzu公司）；E2695型高效液相色谱仪（美国Waters公司）；AB₁35-S型电子分析天平（瑞士Mettler Toledo公司，精度：0.01 mg）。

1.2 主要药品与试剂

对照品咖啡酸（批号：110885-201703，纯度99.7%）、白藜芦醇（批号：111535-201703，纯度99.4%）、荭草苷（批号：111777-202003，纯度98.0%）、山柰酚（批号：110861-202214，纯度97.4%）、绿原酸（批号：110753-202119，纯度96.3%）、儿茶素（批号：110877-202005，纯度95.1%）、山奈酚-3-O-芸香糖苷（批号：112007-202103，纯度94.0%）、芦丁（批号：100080-202012，纯度91.6%）和虎杖苷（批号：111575-201603，纯度87.3%）均购于中国食品药品检定研究院；对照品原花青素B₁（批号：PRF9111401，纯度99.4%）、异槲皮素（批号：PRF8050404，纯度99.0%）和紫云英苷（批号：PRF9072622，纯度99.0%）均购于成都普瑞法科技开发有限公司；乙腈和磷酸为色谱级，其余试剂均为分析纯，水为纯化水。

样品经浙江中医药大学附属丽水中医院药学研究中心张晓芹主管中药师按照《浙江省中药材标准》（2017年版）第一册鉴定，试验用三叶青药材为葡萄科植物三叶崖爬藤Tetrastigma hemsleyanum Diels et Gilg的块根，系正品，采集地信息见表1。

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  表格1 样品信息

  Table 1.Information of the samples

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2 方法与结果

2.1 混合对照品溶液的制备

取12个组分对照品各适量，用80%甲醇制成绿原酸0.172 mg/mL、咖啡酸0.156 mg/mL、儿茶素0.358 mg/mL、原花青素B₁ 0.830 mg/ mL、荭草苷0.142 mg/mL、芦丁0.308 mg/mL、虎杖苷0.054  mg/mL、异槲皮素0.172 mg/mL、山奈酚-3-O-芸香糖苷0.230 mg/mL、紫云英苷0.096  mg/mL、白藜芦醇0.118 mg/mL、山柰酚0.062 mg/mL的对照品贮备液；精密吸取对照品贮备液适量，稀释20倍制得12个组分质量浓度依次为8.60，7.80，17.90，41.50，7.10，15.40，2.70，8.60，11.50，4.80，5.90和3.10 µg/mL的混合对照品溶液，即得。

2.2 供试品溶液的制备

取三叶青粉末（过三号筛）约2.0 g，精密称定，精密加80%甲醇25 mL，称定质量，加热回流45  min，冷却，补定质量，静置，过滤，即得。

2.3 色谱条件

色谱柱：Hypersil BDS C₁₈柱（250  mm×4.6  mm，5 μm）；流动相：乙腈（A）-0.1%磷酸（B），梯度洗脱（0~15  min，11.0%  A；15~23 min，11.0%→20.0% A；23~58 min，20.0%→32.0% A；58~69 min，32.0%→65.0% A；69~75 min，65.0%→11.0% A）；流速1.0 mL/min；检测波长：320 nm[22-25]；柱温：30 ℃；进样量：10 µL。分别取空白溶剂、混合对照品溶液和供试品溶液适量，按上述色谱条件进样测定，记录色谱图（图1）。

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  图1 HPLC色谱图

  Figure 1.HPLC chromatograms

  注：A. 空白溶剂；B. 混合对照品；C. 供试品；1. 绿原酸；2. 咖啡酸；3. 儿茶素；4. 原花青素B1；5. 荭草苷；6. 芦丁；7. 虎杖苷；8. 异槲皮素；9. 山奈酚-3-O-芸香糖苷；10. 紫云英苷；11 白藜芦醇；12. 山柰酚。

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2.4 HPLC方法学考察

2.4.1 线性考察

精密吸取“2.1”项下对照品贮备液，采用倍比稀释法，用80%甲醇制成50倍质量浓度差的6份溶液。各精密吸取10 µL进样测定绿原酸等12个组分峰面积。以质量浓度（X，µg/mL）对峰面积（Y）进行线性回归，结果显示12个成分在相应范围内线性关系良好，具体见表2。

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  表格2 三叶青中12个成分的线性关系

  Table 2.Linear relationships of 12 constituents in Radix tetrastigmae

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2.4.2 精密度、稳定性及重复性试验

按“2.3”项下色谱条件，精密吸取“2.1”项下混合对照品溶液重复进样6次，记录6次进样的峰面积，结果峰面积的RSD分别为0.91%，1.15%，0.82%，0.61%，1.09%，0.89%，1.25%，1.20%，1.08%，1.16%，1.01%和1.22%（n=6），表明仪器精密度良好。

取1份三叶青（S7）供试品溶液，于制备后0，2，4，6，8，12，16，20和24 h进样，持续检测至24 h，记录峰面积，结果峰面积的RSD分别为0.89%，1.19%，0.81%，0.59%，1.07%，0.91%，1.28%，1.21%，1.09%，1.13%，0.96%和1.24%（n=9），表明三叶青供试品溶液24 h内稳定。

取三叶青（S7）6份，分别按“2.2”项下方法制成供试品溶液，在“2.3”项下色谱条件下测定，记录谱面积并计算含量，结果各成分的平均含量分别为0.125，0.087，0.239，0.571，0.078，0.172，0.026，0.091，0.113，0.049，0.061和0.034 mg/g，含量的RSD分别为1.36%，1.59%，1.28%，1.05%，1.47%，1.33%，1.87%，1.70%，1.58%，1.79%，1.63%和1.82%（n=6），表明重复性良好。

2.4.3 加样回收率试验

取三叶青（S7）粉末（过三号筛）约1.0  g，共9份，精密称定，按已知各成分含量的80%，100%，120%加入混合对照品溶液（绿原酸0.127  mg/mL、咖啡酸0.083 mg/mL、儿茶素0.241  mg/ mL、原花青素B₁为0.568 mg/mL、荭草苷0.079 mg/mL、芦丁0.176 mg/mL、虎杖苷0.027  mg/ mL、异槲皮素0.094 mg/mL、山奈酚-3-O-芸香糖苷0.108 mg/mL、紫云英苷0.051  mg/mL、白藜芦醇0.063 mg/mL、山柰酚0.036  mg/ mL），每个水平制备3份，再按“2.2”项下方法制成加样供试品溶液，各精密吸取10 µL进样测定，结果绿原酸、咖啡酸、儿茶素、原花青素B₁、荭草苷、芦丁、异槲皮素和山奈酚-3-O-芸香糖苷的平均加样回收率分别为98.04%，97.37%，100.13%，100.07%，97.26%，99.10%，98.64%和99.01%，RSD均＜2.0%（n=9），符合《中国药典（2020年版）》四部9101中[26]加样回收率90%~108%的规定；虎杖苷、紫云英苷、白藜芦醇和山柰酚的平均加样回收率分别为96.98%，96.89%，97.91%和97.40%，RSD均＜2.0%，符合《中国药典（2020年版）》四部9101中[26]加样回收率85%~110%规定。

2.5 QAMS的建立

2.5.1 相对校正因子的计算

精密吸取“2.4.1”项下6个混合对照品溶液，在“2.3”项下色谱条件下测定，以儿茶素为内参物，按公式计算相对校正因子（式中ρ和A依次代表相质量浓度和峰面积，下标i和s代表内参物儿茶素和其他待测成分）[13]，结果各成分相对校正因子的平均值分别为0.831 9、1.475 3、1.570 5、1.886 2、0.974  3、3.072 4、1.248 8、1.322 3、2.366 8、2.132  4和2.795  5，RSD分别为0.93%，1.68%，1.77%，0.30%，1.55%，0.83%，1.75%，0.76%，1.44%，1.27%和1.52%，表明各成分相对校正因子的准确性较好。

2.5.2 耐用性考察

取“2.1”项下混合对照品溶液依法测定，记录峰面积，考察高效液相色谱仪、色谱柱（规格均为250 mm×4.6 mm，5 μm）、流速、柱温等条件对相对校正因子的影响，结果显示，各考察条件对所建立的相对校正因子无显著性影响（RSD小于2.0%），具体见表3。

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  表格3 不同色谱条件测定的相对校正因子计算结果

  Table 3.Calculation results of relatire correction factors determined under different chromatographic conditions

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2.5.3 色谱峰定位

记录“2.5.2”项下采用不同色谱仪和不同色谱柱时12个成分的保留时间，利用相对保留时间对色谱峰进行定位，结果各组分平均相对保留时间分别为0.714 9、0.798 6、1.128 5、1.233 6、1.365 0、1.530 3、1.795 7、1.896 9、2.092 0、2.341  2和2.549 4，RSD分别为1.54%，1.02%，1.89%，1.14%，0.76%，1.21%，0.97%，1.04%，1.23%，1.12%和1.42%。

2.6 QAMS法与外标法的比较研究

取18批按“2.2”项下方法制备供试品溶液，各精密吸取10 µL进样测定，记录绿原酸等12个组分峰面积，以儿茶素为内参物，分别按外标法（external standard method，ESM）和QAMS法计算样品含量，再采用SPSS 26.0软件对两种方法所得每一成分的数据进行配对t检验，比较2种测定方法的结果。结果两种方法检测结果差异无统计学意义（P＞0.05），具体见表4。

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  表格4 三叶青中12个组分含量（mg/g，n=3）

  Table 4.The contents of 12 components in Radix tetrastigmae (mg/g, n=3)

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2.7 化学模式识别

2.7.1 PCA

以18批三叶青中绿原酸等12个组分QAMS法数据为变量，利用SPSS 26.0软件的降维原理，将多变量通过线性变换筛选较小个数重要变量，以特征值大于1为筛选标准，计算相关系数的特征值、方差贡献率和特征值矩阵。结果前2个主成分的累计方差贡献率为90.15%，表明前2个主成分代表三叶青12个组分90.15%的信息量。同时第一主成分主要反映了咖啡酸、儿茶素、原花青素B₁、芦丁、虎杖苷、异槲皮素、山奈酚-3-O-芸香糖苷、紫云英苷、白藜芦醇和山柰酚的信息，绿原酸和荭草苷在第2主成分有明显正负荷值。进一步应用SIMCA 14.1软件构建PCA模型（图2），提取出2个主成分（R²X＝0.902）。结果显示18批三叶青样品分成3个区，S16、S14、S17、S15、S13和S18位于得分图左侧，S2、S6、S5、S1、S4和S3位于得分图右侧上方，S7、S8、S9、S11、S12和S10位于得分图右侧下方。

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  图2 18批三叶青的PCA得分图

  Figure 2.PCA score chart of 18 batches of Radix tetrastigmae

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2.7.2 OPLS-DA

以18批三叶青12个组分的QAMS法数据为变量，采用SIMCA 14.1软件进行OPLS-DA分析（图3）。结果累积解释能力参数R²X＝0.932，R²Y＝0.815，预测能力参数Q²＝0.751，表明建立的模型稳定可靠、预测能力好。

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  图3 18批三叶青的OPLS-DA得分图

  Figure 3.OPLS-DA score chart of 18 batches of Radix tetrastigmae

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对OPLS-DA模型进行200次置换检验，结果模型结果可靠，不存在过拟合现象[R²＝（0.0，0.112），Q²＝（0.0，-0.351），且最右侧R²和Q²均高于左侧，其中R²和Q²分别代表模型可解释的变量和可预测度]。OPLS-DA模型中变量重要性投影（VIP）值越大，表明该指标对区分不同产地三叶青化学成分差异的贡献越大。结果显示绿原酸、咖啡酸、儿茶素、原花青素B₁、荭草苷、芦丁、虎杖苷、异槲皮素、山奈酚-3-O-芸香糖苷、紫云英苷、白藜芦醇和山柰酚VIP值依次为1.104、0.567、1.474、1.904、1.127、1.224、0.425、0.637、0.731、0.601、0.506和0.398，其中原花青素B₁、儿茶素、芦丁、荭草苷和绿原酸VIP值均大于1，可能是影响三叶青产品质量主要潜在标志物。

2.8 EW-TOPSIS分析

以18批三叶青绿原酸等12个组分的QAMS含量值组成多指标决策矩阵18×12。根据相关公式[27]进行归一化，得归一化决策矩阵。再以12个成分VIP值为权重，将归一化决策矩阵数据与各组分权重相乘，得加权决策矩阵。其中最优向量分别为1.104、0.567、1.474、1.904、1.127、1.224、0.425、0.637、0.731、0.601、0.506和0.398，最差向量均为0。在EW-TOPSIS分析中，相对贴近度（J_b）反映被评价样品与正、负理想样本接近的趋势程度，数值越接近1，表明被评价样品质量最优。按相关公式[27]分别计算值和J_b，并根据对样品质量进行排序（表5）。结果显示排名前6位分别是S13、S16、S15、S14、S17和S18，其次为S2、S6、S5、S1、S3和S4。

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  表格5 三叶青药材质量差异评价结果

  Table 5.Quality evaluation results of Radix Tetrastigmatis

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3 讨论

三叶青所含化学成分复杂，主要含有黄酮类、酚酸类、醌类、多糖类和挥发油等多种化合物，其中绿原酸和咖啡酸为其酚酸类主要成分，儿茶素、原花青素B₁、荭草苷、芦丁、异槲皮素、山奈酚-3-O-芸香糖苷、紫云英苷和山柰酚等为其黄酮类主要成分，虎杖苷为其醌类主要成分，白藜芦醇为其非黄酮类多酚化合物，为更加全面地评价其整体质量，本研究采用QAMS法对上述12个成分进行同时定量检测，并对检测结果进行分析评价。

3.1 供试品制备方法的确定

本试验在供试品制备时首先对提取溶剂（乙腈、50%甲醇、80%甲醇、100%甲醇）进行考察，结果发现采用80%甲醇提取时，所测12个成分的提取率较高。又对提取方式（超声和加热回流）和提取时间（10，30，45，60 min）进行摸索，结果发现80%甲醇加热回流提取45 min时，12个成分的提取率最高。同时参考12个待测成分预试验检测含量，结合各成分加样回收率试验结果，对取样量进行了优化，最终选取2 g作为供试品溶液制备取样量。

3.2 检测波长的确定

三叶青中待测组分绿原酸、咖啡酸、儿茶素、原花青素B₁、荭草苷、芦丁、虎杖苷、异槲皮素、山奈酚-3-O-芸香糖苷、紫云英苷、白藜芦醇和山柰酚检测波长主要集中在320，330和360 nm左右，综合色谱峰个数、基线平稳情况、色谱峰信号响应值等，本研究分别在对320，330和360  nm波长下进行对比考察。结果发现，以320 nm为检测波长时，各色谱峰信号响应值较高且色谱峰分离度较好、基线较平稳。

3.3 评价结果分析

本试验以6个省不同产地的18批三叶青为检测样品，检测的12个成分涉及到酚酸类、黄酮类、醌类和非黄酮类多酚有机化合物，均为三叶青中主要活性成分[5,7]。首先建立外标法方法学验证，结果精密度、重复性和溶液稳定性试验结果均良好，12个成分在各自范围内线性关系良好。在检测含量时，首先利用建立的标准曲线采用外标法检测12个成分含量，再运用建立的相对校正因子，以儿茶素为内参物，采用QAMS法计算其他成分含量，显示不同产地的三叶青各成分含量存在一定差异，运用统计软件比较2种方法检测结果的差异，结果2种方法所得含量数据未见明显差异。采用化学计量学对18批三叶青中12个成分QAMS法含量检测结果进行分析，结果显示18批三叶青聚为3类，相邻产区的聚在一组，这可能与产地的气候、环境有关，原花青素B₁、儿茶素、芦丁、荭草苷和绿原酸的VIP值大于1，是影响三叶青质量的主要差异性成分，EW-TOPSIS法结果显示18批三叶青相对贴近度为0.184 9~0.732 0，表明三叶青质量存在较大产地差异，以S13的相对贴近度最大（0.732 0）。S13~S18批次的相对贴近度在0.586 2~0.732 0之间，高于其他批次，表明浙江和江苏产地的三叶青质量相对较优；S7~S12批次的相对贴近度在0.154 9~0.365 1之间，相对贴近度较小，表明湖南和广东产地的三叶青质量相对较差。

综上，本试验建立了三叶青12种指标成分定量质控模式，同时QAMS法降低了检验成本，有利于多指标成分定量控制模式的普及应用，所建立的方法简便可行、准确性好，为其质量标准提升提供研究基础，化学识别模式联合EW-TOPSIS法客观全面，可用于三叶青的质量差异评价，但也存在一定的不足，如试验用样品数量不充足，后续将扩大样品采集数量和产地范围，将显微鉴别和浸出物纳入检验标准，进一步对本研究所建立的方法进行验证，以确保方法的准确性和适用性。

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