目的  通过对怀菊不同部位（花、茎、叶）挥发性成分进行分析鉴定，为怀菊资源综合利用奠定理论基础。

方法  采用水蒸气蒸馏法分别提取不同批次怀菊不同部位中的挥发油，运用气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）对其组成成分进行分析，通过谱库检索、文献查询等方式鉴定分析化合物，采用面积归一化法得到各化合物的相对百分含量，采用韦恩图、主成分分析和聚类热图分析其成分的差异。

结果  从怀菊不同部位共鉴定出62个挥发性成分，主要是单萜和倍半萜及其衍生物，以及少量脂肪族化合物。花、茎和叶中分别鉴定出32、42和40个挥发性成分，共有成分17个，特有成分分别为5、6和16个。化学计量学方法分析结果表明，主成分分析和聚类热图分析均能将怀菊花、茎和叶分开，其挥发性成分具有差异性。

结论  怀菊花、茎和叶中挥发性成分的种类和含量有一定的差异性，这为怀菊不同部位进一步药用或工业开发提供科学依据。

菊花是菊科植物菊Chrysanthemum morifolium Ramat的干燥头状花序，其药用历史可追溯到汉代，《神农本草经》中列为上品，甘、苦、微寒，归肝、肺经，具有清热散风、明目平肝、解毒清热的功效[1]。菊花的品种多，分布广，由于加工方法和产地变迁等方面的影响，现在全国逐渐形成了九大主流品种[2]。作为药食同源的一种中药材，菊花在药品、茶饮、食品等方面被全世界广泛应用[3]。怀菊花因主产于河南古怀庆府而得名，作为“四大怀药”之一，历史悠久，是药用菊花的始祖[4]。据统计，怀菊花及其饮片的药用量每年多达几千吨，出口一百多个国家。《中国药典（2015年版）》重新收录怀菊[5]，说明临床对怀菊花的需求量亦不断增加。怀菊花由于受其特殊的生长环境和土壤条件等因素的影响，其化学成分与其他产区菊花存在着一定程度上的差别，在应用上也有其独特的疗效和保健作用[6]。

研究表明，菊花及其茎叶均含有以单萜类和倍半萜类及其含氧衍生物为主的挥发油类成分、黄酮类成分等[7-8]。近年来对许多野生药材的过度开发，导致生态环境遭到破坏，中药资源严重缺乏，因此进一步研究药用植物的非药用部位具有深远的意义[9-10]。目前，关于菊花及其非药用部位挥发性成分的研究主要是杭白菊，以及少量的皇菊、神农香菊等[11-18]，而关于怀菊花及其非药用部位挥发性成分的研究较少。课题组前期对怀菊花及其茎叶的非挥发性成分进行了相关研究，取得了部分研究成果[19-22]。基于此，本研究立足于当前中医药发展现状，采用气相色谱-质谱联用技术（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS），针对怀菊花、茎和叶的挥发性成分进行分析和鉴定，并结合化学计量学方法对怀菊不同部位挥发性成分的种类及含量进行比较分析，探究其差异性，以期为怀菊的综合资源开发提供科学依据。

1 材料

1.1 主要仪器

TSQ 8000EVO/TRACE1310气相色谱-质谱联用仪（美国赛默飞公司）；ZNCL-T数显磁力电热套搅拌器（杭州振和科学仪器有限公司）；BSA224S万分之一电子天平（北京赛多利斯科学仪器有限公司）。

1.2 主要药品与试剂

正己烷（色谱纯，山东禹王和天下新材料有限公司）；无水硫酸钠（分析纯，天津市风船化学试剂科技有限公司）；药材怀菊花及其茎和叶均采自河南省焦作市，由河南中医药大学药学院董诚明教授鉴定为菊科植物怀菊花Chrysanthemum morifolium Ramat的干燥头状花序、茎、叶，药材的具体来源信息见表1。

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  表格1 怀菊药材产地来源及部位

  Table 1.Sources and parts of Huai chrysanthemumin

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2 方法与结果

2.1 挥发性成分的提取

参照《中国药典（2020年版）》四部通则2204挥发油测定法甲法[23]，即水蒸气蒸馏法提取挥发油。称取不同批次怀菊花、茎、叶粉末各20 g，置于1 000 mL圆底烧瓶中，料液比1 ∶ 25 g/mL，浸泡1 h后，采用水蒸气蒸馏法提取6 h，冷却后，加适量正己烷进行萃取，正己烷层采用无水硫酸钠放置过夜脱水，过滤，挥尽正己烷，得挥发油。取0.1  mL挥发油，用正己烷稀释定容至1 mL，过0.22  μm微孔滤膜，4℃保存，备用。

提取得到的怀菊花挥发油颜色均为宝蓝色；茎的挥发油颜色为草绿色；叶的挥发油颜色为湖蓝色（图1）。3个部位挥发油的密度均小于水。

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  图1 怀菊不同部位挥发油的性状

  Figure 1.The characteristics of volatile oils from different parts of Huai chrysanthemumin

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2.2 怀菊不同部位挥发性成分的GC-MS分析

2.2.1 GC-MS分析条件[24]

色谱条件：色谱柱为HP-5MS（30  m×0.25  mm，0.25 μm）弹性石英毛细管柱；载气为高纯氦气，流速为1.0 mL/min；进样量为0.6 μL，分流比为20 ∶  1；进样口温度为280℃；采用程序升温：初始温度60 ℃，保持3 min；以5 ℃/min速度升温至120 ℃，保持2 min；采用2 ℃/min速度升温至180 ℃，保持2 min；再以8 ℃/min速度升温至240 ℃，保持5 min；最后以10 ℃/min程序升温至280 ℃，保持5  min。

质谱条件：采用电子电离（EI）离子源，电子能量为70 eV；离子源温度为230 ℃；加速电压为200 eV；设定溶剂延迟为2.5 min，扫描质量范围为30~445 amu。

2.2.2 GC-MS分析结果

经GC-MS分析得到不同批次怀菊花、茎、叶挥发性成分总离子流图（图2）。由图可以看出，花（A1~A6）、叶（B1~B6）各自的挥发油总离子流图较为相似，茎（C1~C6）的挥发油总离子流图与其他部位之间色谱峰的分布、个数及峰高具有明显差异。运用Xcalibur工作站的NIST标准质谱图库并查阅相关文献，经基峰、相对丰度等几个方面进行比较，按峰面积归一化法确定出各组分的相对含量，并计算不同批次中怀菊不同部位的挥发性成分含量的均值（表 2）[25]。怀菊的花、茎、叶3个部位共鉴定出62个化合物，花、茎、叶分别鉴定出32、42和40种挥发性成分。从化合物的组成可以看出，怀菊不同部位挥发性成分主要是萜类及其衍生物，以及少量脂肪族化合物。其中萜类及其衍生物共44种，包括单萜类13种、倍半萜类31种；脂肪族化合物共15种，包括烷烃6种、酯类6种、醇类2种、酮类1种；除此之外还有2种芳烃和1种硅烷类化合物。

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  图2 不同批次怀菊不同部位挥发油的总离子流图

  Figure 2.The total ion chromatogram in different batches of different parts of Huai chrysanthemumin

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  表格2 怀菊不同部位挥发油成分分析

  Table 2.Analysis of volatile oil composition in different parts of Huai chrysanthemumin

  注：-表示未检出

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将怀菊不同部位的挥发油成分按类别计算其平均相对含量（图3），由图可见，怀菊花、叶、茎中分别鉴定出单萜类成分9、13和6个，相对含量分别占其总挥发油的20.67%，33.34%和3.28%；分别鉴定出倍半萜类成分19、24和20个，相对含量分别占各部位的40.29%，28.32%和27.7%。花中β-紫穗槐烯（12.89%）、左旋樟脑（10.08%）、桉树脑（5.92%）、母菊薁（5.41%）、β-古巴烯（3.39%）、(E)-β-金合欢烯（3.22%）、2-甲基-5-(6-甲基庚-5-烯-2-基)双环[3.1.0]己烷-2-醇（2.88%）、β-石竹烯（2.84%）、乙酸松油酯（2.79%）等为主要成分；叶中桉树脑（19.06%）、β-柏木萜烯（9.27%）、氧化石竹烯（4.18%）、β-古巴烯（4.11%）、左旋樟脑（3.72%）、母菊薁（2.85%）、松油醇（2.76%）、乙酸冰片酯（2.76%）、β-石竹烯（2.69%）等为主要成分；茎中β-柏木萜烯（6.6%）、(E)-β-金合欢烯（3.4%）、叶绿醇（2.95%）、红没药醇（2.9%）、2,4-二叔丁基苯酚（2.13%）等为主要成分。结果表明，怀菊不同部位挥发性成分种类和含量差异较大。

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  图3 怀菊不同部位挥发性成分类别及含量

  Figure 3.Types and contents of volatile components in different parts of Huai chrysanthemumin

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2.3 怀菊不同部位共有成分和特有成分分析

利用联川生物云平台（https://www.omicstudio.cn）绘制怀菊不同部位挥发油成分的韦恩图（图4）[25]。怀菊花特有成分5个，占挥发性成分总含量的14.48%，包括β-紫穗槐烯（12.89%）、1,1,5,6-四甲基茚满（0.18%）、异荜茄澄烯（0.56%）、α-吗啡烯（0.54%）、1,4-二甲基-7-乙烯基薁（0.31%），以倍半萜类化合物为主，并且β-紫穗槐烯是花中含量最高的成分。怀菊叶中特有成分6个，占挥发性成分总含量的2.8%，包括α-蒎烯（0.31%）、波斯菊萜（0.29%）、香芹醇（1.01%）、β-荜澄茄油烯（0.35%）、α-紫穗槐烯（0.34%）、异水菖蒲酮（0.17%）。怀菊茎中特有成分16个，占总挥发性成分含量的17.4%，包括叶绿醇（2.95%）、红没药醇（2.9%）、2,4-二叔丁基苯酚（2.13%）、α-姜黄烯（1.91%）、亚麻酸甲酯（1.11%）等，以脂肪族类化合物为主。怀菊花和叶共有成分26个，叶和茎共有成分25个，花和茎共有成分18个。韦恩图显示了怀菊不同部位挥发性成分种类所具有的异同点。

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  图4 怀菊不同部位挥发油成分韦恩图

  Figure 4.The Venn diagram of volatile components in different parts of Huai chrysanthemumin

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怀菊花、茎、叶中所含共有成分17个，包括桉树脑、左旋樟脑、(-)-4-萜品醇、松油醇、β-古巴烯、α-香柠檬烯、氧化石竹烯、母菊薁等，其共有成分相对百分含量见图5。结果表明，怀菊不同部位共同成分的相对含量存在较大差异。

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  图5 怀菊不同部位共有成分堆积图

  Figure 5.The stacked plot of the common components in different parts of Huai chrysanthemumin

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2.4 怀菊不同部位挥发性成分主成分分析

为了直观判断怀菊不同部位之间挥发油成分是否存在差异，对不同批次怀菊花、茎、叶挥发油成分的相对含量的原始数据进行主成分分析（principal component analysis，PCA），并利用SIMCA 14.1软件绘制PCA图（图6）[25]。PCA得分图是通过分析不同样品之间的距离判断各样品挥发性成分的差异程度，载荷图根据不同化合物与原点之间的距离和方向确定各种挥发油成分与各个主成分之间的相关性[26]。由图可知，第一主成分贡献率为40%，第二主成分贡献率为30.1%，累计贡献率为70.1%，说明这两部分能反应绝大部分样品信息。在PCA得分图中显示，怀菊不同部位处于相对独立的空间，表明怀菊不同部位挥发性成分有显著差别，同时说明主成分分析能够对怀菊不同部位进行有效地区分。

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  图6 怀菊不同部位挥发性成分分析得分图

  Figure 6.The score scatter plot of volatile components analysis in parts of Huai chrysanthemumin

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载荷图中各个挥发性成分与原点的距离越远，该成分对应主成分的相关性越高，说明这些化合物可能就是区分不同部位的关键化合物[27]。由图7可知，各个挥发油成分在载荷图中各象限的分布较为分散。β-榄香烯、α-姜黄烯、红没药醇、(2E,13Z)-2,13-十八烷二烯-1-醇、(9Z,11E)-十八碳二烯酸甲酯、叶绿醇分布在第一象限内，与第二主成分呈正相关，是茎（C3~C6）的主要差异性成分；2,4-二叔丁基苯酚在第三象限，与两个主成分均呈负相关，是茎（C1~C2）的主要差异性成分。α-蒎烯、皮蝇磷、波斯菊萜、香芹醇、β-荜澄茄油烯、α-紫穗槐烯、异水菖蒲酮分布于第二象限内，与两个主成分均呈正相关，是叶的主要差异性成分。乙酸松油酯、β-紫穗槐烯、1,4-二甲基-7-乙烯基薁等分布在第四象限内，与第一主成分呈正相关，是花的主要差异性成分。以上差异性成分可作为区分怀菊不同部位的化学标志物。

2.5 怀菊不同部位挥发性成分聚类热图分析

采用Mev软件绘制聚类热图（图8）[25]。图中上方树状表示怀菊不同部位的聚类，中部填充颜色的深浅表示各部位中各类挥发油成分含量的高低，颜色越深表示相对含量越高。由图7的聚类分析可知，怀菊的花和叶聚为一类，再与茎聚为一类，说明怀菊花和叶的挥发油成分种类和含量间更为相似；而与茎相比，挥发油的化学成分组成差异较大，这与韦恩图及主成分分析的结果一致。

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  图7 怀菊不同部位挥发性成分分析载荷图

  Figure 7.Figure. 7 Loading scatter plot of volatile components analysis in different parts of Huai chrysanthemumin

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  图8 怀菊不同部位挥发性成分聚类热图

  Figure 8.Cluster heat map of volatile components in different parts of Huai chrysanthemumin

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3 讨论

本研究采用GC-MS技术对怀菊不同部位的挥发性成分进行分析。怀菊不同部位中共鉴定出62个挥发性成分，从花中鉴定出32种，茎中鉴定出42种，叶中鉴定出40种。从化合物的组成可以看出，怀菊不同部位挥发性成分中既有共有成分，也存在特有成分，其中共有挥发性成分17种，且相对含量存在较大差异。通过韦恩图、PCA及聚类热图分析，发现怀菊不同部位挥发性成分及相对含量存在一定差异。花和叶的成分及相对含量更为相似，聚为一类，其次与茎聚为一类。从类别角度看，怀菊不同部位挥发性成分主要是萜类及其衍生物，以及少量脂肪族化合物，花中β-紫穗槐烯含量最高，叶中桉树脑含量最高，茎中β-柏木萜烯含量最高。

怀菊不同批次、不同部位挥发油的提取率及成分的含量存在波动性，本研究挥发油的制备是在同一条件下进行，这种情况可能是受样品采集时间、干燥时间、储存条件等因素的影响[28]。刘晓薇等[24]采用GC-MS技术对4个商品规格怀菊花（大怀菊、小怀菊、小黄菊、珍珠菊）的挥发油成分进行比对分析，本研究所用样品为小怀菊（黄色），(-)-樟脑、桉树脑、(E)-β-金合欢烯、β-石竹烯等主要成分含量与该文献中基本一致。吴仁海等[29]采用GC-MS对怀菊、杭菊、野菊的茎叶挥发油成分进行分析，其中怀菊茎叶含最高的是桉树脑，与本研究一致。桉树脑与樟脑的气味相似，具有抗炎和镇痛作用[30]。怀菊花与茎、叶气味不同，推测可能是与所含成分组成和含量的差异有关。

化学计量学将多变量方法引入到化学研究中，计算出研究对象的信息，以及在对大量样本进行处理时可快速、全面地鉴别归类[31]。化学计量学依赖于各种数理统计方法，可以在海量数据中充分提取出可用的化学信息加以分析提炼，而且还可对中药成分进行定性与定量研究。化学计量学的方法既能提高图谱辨识度，又能快速准确鉴别药材，主要包括PCA、聚类分析、判别分析和人工神经网络等[32]。本研究引入化学计量学的方法对怀菊不同部位挥发性成分进行差异分析，找出怀菊挥发油中对质量控制具有显著贡献的主要因子成分，以期为怀菊不同部位进一步药用或工业开发提供科学依据。

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