目的  探究双紫紫苏叶（PP）、面绿背紫紫苏叶（GP）、双绿紫苏叶（GG）中挥发性成分的差异，并分析其与叶色的相关性。

方法  采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱法（HS-SPME-GC-MS）结合香味数据库鉴定不同叶色紫苏叶的挥发性成分。基于挥发性成分的色谱峰面积，采用偏最小二乘判别分析（PLS-DA）筛选指标性成分。对挥发性成分与色数值进行Pearson相关性分析。

结果  从不同叶色的紫苏叶中共鉴定出了94个挥发性成分，其中有28个化合物为首次从紫苏叶中鉴定得到。通过PLS-DA模型，从不同叶色紫苏叶中筛选出变量投影重要度（VIP）值＞1的关键差异性成分共计42个，包括β-紫罗酮、苯甲酸甲酯、壬醛等。单因素方差结果表明，PP、GP、GG中紫苏醛的相对含量无显著性差异，而紫苏酮的相对含量为PP＞GG＞GP。红色像元分量均值（R值）与苯甲醇、苯乙醇、叶醇、1-辛烯-3-醇、苯甲酸甲酯、紫苏酮、(E)-3-辛烯-2-酮、β-紫罗酮、苯甲醛、苯甲酸呈中等正相关。

结论  研究筛选出不同叶色紫苏叶的指标性成分，揭示了挥发性化学成分与叶色的相关性，可为药用紫苏叶的质量控制和评价提供科学依据。

紫苏Perilla frutescens (L.) Britt.是唇形科1年生草本植物，其茎、叶和种子均可用作中药材，尤以紫苏叶最为常用，具有解表散寒、行气和胃的作用，可用于治疗风寒感冒、咳嗽呕恶、妊娠呕吐、鱼蟹中毒等病症[1]。紫苏在全国各地均有种植，植物变异较大，其叶片颜色存在显著差异 [2]。《慈利县志》记载，明代南方地区将紫苏叶作为当地药材，并根据叶色将其分为3种类型：双面紫色、面绿背紫和双面绿色，其中以紫色品相为佳。古人将两面紫色的紫苏叶称为“苏”，而两面绿色的则称为“荏”。《本草经集注》中描述“荏，状如苏，高大白色，不甚香”，所指的“荏”即现代所称的双绿紫苏叶。该书还提到：“叶下紫色，而气甚香，其无紫色不香似荏者，名野苏，不堪用”，明确区分了双紫紫苏叶与双绿紫苏叶，并指出双绿紫苏叶不可替代双紫紫苏叶入药[3]。此外，《本草图经》[4]、《雷公炮制药性解》[5]、《本草衍义》[6]等传统医药典籍均认为紫苏“叶紫者为佳”，但关于不同叶色紫苏叶成分差异的系统研究仍鲜见报道。

紫苏叶含有多种成分，主要包括挥发油类、花青素类、黄酮类、酚酸类、三萜类、氨基酸类及糖类等[7]。其中，挥发油类化合物是紫苏叶最重要的药理活性成分之一。《中国药典（2020年版）》一部明确规定，紫苏叶的挥发油含量不得少于0.40%（mL/g）[1]。研究表明，紫苏不同部位的挥发油均具有显著的清除自由基能力，其中叶片提取物的DPPH自由基清除活性最强，表明其具有优异的抗氧化作用[8]。此外，紫苏挥发油还具有广谱的生物活性，包括抗菌、抗炎[9]及抗肿瘤[10]等作用。这些药理特性为紫苏叶在传统医药和现代功能性食品中的应用提供了科学依据。

气相色谱-质谱联用技术（gas chromatography -mass spectrometry，GC-MS）是分析挥发性成分的常用方法，在食品和药品行业中得到广泛应用 [11- 13]。陈家宝等[14]采用GC-MS法对不同种质紫苏叶的挥发性成分进行分析，发现其化学型与叶片颜色存在一定相关性：两面紫色和单面紫色的紫苏叶多属于紫苏醛型，而两面绿色的紫苏叶则不属于紫苏醛型，其中白苏均属于紫苏酮型。黎文珊[15]利用GC-MS技术对紫苏叶挥发油进行检测，共鉴定出36种化学成分，其中紫苏酮相对含量最高（52.8%），其次为异白苏烯酮、β-石竹烯、顺，反-α-金合欢烯、紫苏醛、芳樟醇、肉豆蔻醚、环氧石竹烯和α-律草烯。向福等[16]通过GC-MS技术系统研究了不同栽培品种及生育阶段对紫苏叶挥发油成分的影响，结果表明重庆丰都栽培种P11-1是挥发油的优势品种，且紫苏叶的最佳采收时期为开花期。

香味数据库是一种收录508种香气成分化合物的专用数据库，能够实现数百种香气成分的高效筛查，显著减少数据分析的工作量并提高检测结果的准确性。该数据库支持自动化创建化合物的测量和分析方法，包含从前处理装置的分析条件设置、方法建立，到数据分析和报告生成等完整的分析流程。在实际应用中，首先使用模板方法文件测定正构烷烃标准品，通过保留时间自动调整（automatic adjustment of retention time，AART）技术，结合保留指数和正构烷烃的保留时间，对目标化合物的保留时间进行自动校准。香味数据库的强大之处在于，其能够通过色谱峰和特征离子比对，快速识别传统分析方法难以确认的香味物质[17]。这一技术极大提升了复杂香气成分的鉴定效率和可靠性。

本研究创新性地采用顶空固相微萃取气相色谱-质谱法（headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）结合香味数据库，对不同叶色紫苏叶中的挥发性成分进行系统鉴定。通过偏最小二乘判别分析（partial least squares-discriminant analysis，PLS-DA）方法，基于变量投影重要度（variable importance for the projection，VIP）筛选不同叶色紫苏叶的特征性差异成分，深入探讨叶片颜色与挥发性成分组成之间的相关性。该研究旨在为紫苏叶的质量评价和品种鉴别提供科学依据和新的研究方法。

1 材料

1.1 主要仪器

GCMC-TQ8050 NX三重四极杆气质联用仪，包括AOC-6000多功能自动进样器（日本岛津公司）；XPE105电子天平（瑞士梅特勒托利多公司）。

1.2 主要药品与试剂

从紫苏叶栽培基地和药材市场收集双面紫色的紫苏叶（以下简称“PP”）、表面绿色、背面紫色的紫苏叶（以下简称“GP”）、双面绿色的紫苏叶（以下简称“GG”）各10批，均经中国食品药品检定研究院康帅副研究员鉴定为Perilla frutescens（L.）Britt.的干燥叶，具体信息见表1。

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  表格1 30批紫苏叶样品信息

  Table 1.Information on 30 batches of Perilla folium samples

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2 方法与结果

2.1 HS-SPME-GC-MS检测

紫苏叶样品经干燥处理后，使用高速粉碎机研磨成粉末。精密称取0.2 g样品粉末置于20 mL顶空瓶中，立即加盖密封。采用HS-SPME法进行样品前处理，随后使用气相色谱-质谱联用仪进行检测分析。

2.1.1 HS-SPME条件

萃取纤维在使用前于260℃条件下老化3  min；样品在50℃恒温条件下孵育10 min，期间以250 r/min的转速持续搅拌；在50℃恒温条件下进行40 min的顶空萃取；萃取完成后，于进样口解析3 min；进样结束后，纤维再次在260℃条件下老化3 min以确保清洁。

2.1.2 GC条件

进样口温度维持在250℃；采用高纯氦气作为载气；色谱柱采用程序升温模式：初始温度40℃保持5 min，随后以3℃/min的升温速率升至250℃，并在终温保持15 min。

2.1.3 MS条件

采用电子轰击型离子源（electron impact ionization，EI）模式，离子源温度设定为200℃；质量扫描范围设置为m/z 35~400；选择Scan全扫描采集方式；扫描速度为1 250 amu/s；电子能量为70 eV。

2.2 不同紫苏叶挥发性成分的鉴定

本研究采用HS-SPME-GC-MS结合香味数据库技术对3种不同叶色紫苏叶的挥发性成分进行分析，结果见表2。通过面积归一化法计算各组分相对含量，共鉴定出94种化学成分，包括醇类24个、酯类13个、醛类12个、酮类8个、酸类10个、芳香族化合物7个、萜类18个、酚类1个、烯类1个。其中(E)-2-戊烯-1-醇、辛醇、2-(4-甲基苯基)丙-2-醇、1-戊醇、环氧芳醇异构体-1、法尼醇异构体-1、γ-丁内酯、γ-己内酯、己酸甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯、壬酸甲酯、五甲基呋喃溴酸酯、(E)-3-辛烯-2-酮、(E)-橙化基丙酮、α-己基肉桂醛、2,6-二甲基-5-庚 烯醛、δ-萜品油烯、(E)-2-己烯酸、苯甲酸、丙酸、丁酸、壬酸、异丁酸、正戊酸、1,2,4-三甲基苯、2-乙酰基吡咯、4-异丙基甲苯、间二甲苯等28个化合物为首次从紫苏叶中鉴定得到。

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  表格2 不同叶色紫苏叶挥发性香气成分

  Table 2.Volatile aroma components of Perilla folium with different leaf colors

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2.3 不同叶色紫苏叶挥发性成分PLS-DA分析

本研究采用SIMCA14.1软件对不同叶色紫苏叶（各10批样品）的化学成分峰面积数据进行化学计量学分析。建立的PLS-DA模型分析结果见图1，其中主成分PCA1和PCA2的贡献率分别为22.5%和13.3%。模型分析表明：样品分布特征方面，3种紫苏叶（PP、GP、GG）的组内差异较小，组间样品大致分离，但存在部分重叠区域，整体上3种紫苏叶的化学成分差异显著；模型验证参数方面，拟合参数：R2X=0.516、R2Y=0.946，预测能力参数：Q2=0.784（＞0.4），表明模型可接受且稳定性良好；模型可靠性验证方面，置换检验结果显示R2=0.61、Q2=-0.388，Q2负值证实模型无过拟合现象，表明所建PLS-DA模型可靠[18]，适用于不同叶色紫苏叶的判别分析。该分析结果为进一步研究不同叶色紫苏叶的化学特征差异提供了可靠的数学模型基础。

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  图1 不同叶色紫苏叶PLS-DA载荷图

  Figure 1.PLS-DA loading plot of Perilla folium with different leaf colors

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为深入解析不同化合物对紫苏叶颜色分型的贡献程度，本研究基于VIP值进行差异成分筛选。VIP值量化了各挥发性化合物对组间差异的贡献度，其判别标准为：VIP＞1表示该变量具有重要区分作用，且VIP值越大则贡献度越高，表明该化合物在不同叶色组间的差异越显著（图1和表3）[19]。

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  表格3 PLS-DA模型中VIP＞1的挥发性成分

  Table 3.Volatile components with VIP＞1 in PLS-DA model

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分析结果显示：VIP值＞1的共有7类化合物，分别为醇类11个、萜类12个、醛类7个、酯类5个、芳香类化合物2个、酮类4个、酸类1个，说明萜类是PP、GP、GG化学成分差异的关键性成分，其次是醇类、醛类、酯类、酮类、酸类和芳香类化合物。共有42个化学成分的VIP＞1，分别为(E)-柠檬醛、苯甲醇、α-乙酸松油酯、α-松油醇、β-紫罗酮、壬醛、苯甲酸甲酯、苯乙醇、紫苏酮、γ-松油烯、芳樟醇、α-律草烯、β-石竹烯、α-松油烯、胡椒酮、L-薄荷醇、(Z)-β-罗勒烯、(E)-3-辛烯-2-酮、石竹素、γ-己内酯、辛酸甲酯、紫苏醛、(E)-β-罗勒烯、1-辛烯-3-醇、苯甲酸、桧烯、2,6-二甲基-5-庚烯醛、δ-萜品油烯、2-己烯醛、桉叶油醇、2-乙基己醇、2-乙基呋喃、月桂烯、(Z)-柠檬醛、(Z)-2-戊烯醇、正戊醇、(E)-β-金合欢烯、叶醇、1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯、(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸甲酯、2-正戊基呋喃、(E)-橙花叔醇，表明这些化学成分在PP、GP、GG 3种紫苏叶的差异具有统计学意义，是PP、GP、GG化学成分差异的关键性指标。

通过PLS-DA分析发现，苯甲酸甲酯、苯甲酸、苯甲醇、苯乙醇、2-正戊基呋喃、叶醇、辛酸甲酯、β-紫罗酮、1-辛烯-3-醇、(E)-3-辛烯-2-酮、紫苏酮、(Z)-2-戊烯醇、2-乙基呋喃13个化合物与PP样品组接近；α-律草烯、γ-松油烯、月桂烯、α-松油醇、β-石竹烯、α-乙酸松油酯、石竹素、(E)-β-罗勒烯、(Z)-β-罗勒烯、1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)苯、(E)-橙花叔醇、δ-萜品油烯、桧烯、桉叶油醇、芳樟醇、紫苏醛、(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸甲酯17个化合物与GP样品组接近；(E)-柠檬醛、壬醛、(Z)-柠檬醛、L-薄荷醇、2-己烯醛、2,6-二甲基-5-庚烯醛、2-乙基己醇、(E)-β-金合欢烯、γ-己内酯、胡椒酮、正戊醛11个化合物与GG样品组接近，且这些化合物的VIP值＞1，进一步表明这些化合物可能为区分不同叶色紫苏叶的潜在关键指标。

通过单因素方差分析结合VIP值筛选发现，37种化合物[包括(E)-柠檬醛、苯甲醇、壬醛等]同时满足P＜0.05和VIP值＞1的条件，这些化合物可作为区分不同叶色紫苏叶的特征性标志物。3种叶色样品间紫苏醛含量无显著差异（P＞0.05，图2），紫苏酮含量存在显著差异（P＜0.05，图3），PP、GG、GP中紫苏酮的相对含量依次降低。这一结果不仅验证了紫苏叶化学型与表型的相关性，更为紫苏品种鉴别和质量评价提供了科学依据，特别是紫苏酮含量的梯度变化规律，可作为区分不同叶色紫苏叶的重要化学指标。

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  图2 紫苏醛在3种紫苏叶中相对含量的分布图

  Figure 2.Distribution of the relative content of perilla aldehyde in three Perilla folium

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  图3 紫苏酮在3种紫苏叶中相对含量的分布图

  Figure 3.Distribution of the relative content of perillylketones in three Perilla folium

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2.4 色数值和挥发性化合物的相关性分析

本研究采用RGB色彩模式对紫苏叶颜色特征进行量化分析，其中R（红色分量）和G（绿色分量）的像元均值具有重要鉴别价值[20]。本课题组前期研究证实，R值可作为区分PP、GP和GG紫苏叶的关键参数[2]。通过Origin软件对30批样品中94种化学成分的峰面积与色度值[2]进行Pearson相关性分析，一般认为相关系数R的绝对值≥0.8是强相关，0.5~0.8是中等相关，0.3~0.5是低相关，＜0.3则是基本不相关[21]。图4结果显示：R值与苯甲醇、苯乙醇、叶醇、1-辛烯-3-醇、苯甲酸甲酯、紫苏酮、(E)-3-辛烯-2-酮、β-紫罗酮、苯甲醛、苯甲酸10个化合物呈中等正相关，R值与(E)-柠檬醛、(Z)-柠檬醛、壬醛等3个化合物呈中等负相关。

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  图4 化合物与R值、G值的相关性

  Figure 4.Correlation of compounds with R-value and G-value

  注：化合物编号同表2。

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3 讨论

HS-SPME-GC-MS是挥发性化合物较为常用的一种分析方法，该方法的提取过程具有简便、快速的特点。GC-MS可结合不同的进样方法对样品进行分析，固相萃取法是常用的方法之一[22]。SPME技术由Pawlisyn团队于1989年开发，其创新性地将采样、萃取、浓缩和进样等步骤集成一体，无需有机溶剂，现已广泛应用于食品、植物和生物样品的分析[23]。HS-SPME结合GC-MS的分析方法，进一步实现了香气成分富集过程的自动化操作，具有简便、快速等特点[24]。本研究采用HS-SPME-GC-MS技术结合香味数据库的创新分析方法对不同叶色紫苏叶中的挥发性化合物进行提取及分析鉴定，利用香味数据库自动创建GC-MS分析方法，为本试验提供了极大的便利；通过AART功能，基于正构烷烃保留时间自动校正目标化合物保留时间，可快速识别PP、GP、GG中无法确认的挥发性化合物，显著提高了紫苏叶挥发性成分分析的效率和准确性，为植物挥发性成分研究提供了可靠的技术方案。

《中国药典（2020年版）》中对紫苏叶的性状描述为“两面紫色或上表面绿色，下表面紫色”[1]。紫苏叶所含的化学成分是发挥药效的物质基础，本研究运用HS-SPME-GC-MS结合香味数据库分析PP、GP、PP 3种不同叶色紫苏叶的化学成分，共鉴定出了94个化学成分，这些化合物具有抗氧化[8]、提高免疫系统功能[25]、抗抑郁[26]等一系列的生物活性，且有28个化学成分为首次鉴定得到。采用PLS-DA模型并结合化合物分析出不同叶色紫苏叶的关键性成分，通过VIP ＞ 1的方法得到42个化合物，并且筛选出VIP＞ 1、P ＜0.05且与样品相接近的37个化合物，与PP、GP、GG组接近的特征成分分别有13、17及11个，进一步说明这些化合物为区分不同叶色紫苏叶的潜在指标性成分。此外，PP、GP和GG中，紫苏酮的相对含量呈现依次递减的趋势，与上述分析相互验证。

将不同叶色紫苏叶的色数值和94个化合物的峰面积进行相关性分析，发现苯甲醇、苯乙醇、叶醇、1-辛烯-3-醇、苯甲酸甲酯、紫苏酮、(E)-3-辛烯-2-酮、β-紫罗酮、苯甲醛、苯甲酸等10个化合物与R值呈正相关，且这些化合物的VIP值均＞1，P＜0.05，表明这些化合物可能为与紫色叶色密切相关的指标性成分，本研究为不同叶色紫苏叶的质量控制及药效物质基础阐释提供了科学参考。

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